กลไกการเกิดฮาโลเจนของอัลเคนคืออะไร?

อัลเคนซึ่งเป็นที่รู้จักในเรื่องโครงสร้างไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว เป็นสารประกอบอินทรีย์ประเภทพื้นฐานของที่ใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรมต่างๆ ในฐานะซัพพลายเออร์อัลเคนชั้นนำ เรามุ่งมั่นที่จะนำเสนอผลิตภัณฑ์คุณภาพสูงและความรู้เชิงลึกเกี่ยวกับอัลเคน ปฏิกิริยาเคมีที่สำคัญประการหนึ่งที่เกี่ยวข้องกับอัลเคนคือฮาโลเจน ในบล็อกนี้ เราจะสำรวจกลไกของการเติมฮาโลเจนของอัลเคนโดยละเอียด

ภาพรวมของการฮาโลเจนของอัลเคน

การเติมฮาโลเจนของอัลเคนเป็นปฏิกิริยาทดแทนซึ่งอะตอมไฮโดรเจนหนึ่งอะตอมหรือมากกว่าในโมเลกุลอัลเคนจะถูกแทนที่ด้วยอะตอมของฮาโลเจน (เช่น คลอรีน โบรมีน ฯลฯ) สมการทั่วไปสำหรับการเติมฮาโลเจนของอัลเคน ((C_{n}H_{2n + 2})) กับฮาโลเจน ((X_{2})) สามารถแสดงเป็น:

(C_{n}H_{2n+2}+X_{2}\ลูกศรขวา C_{n}H_{2n + 1}X+HX)

ปฏิกิริยานี้มีความสำคัญในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ เนื่องจากสามารถนำหมู่ฟังก์ชันเข้าไปในโมเลกุลอัลเคนที่ค่อนข้างเฉื่อย ซึ่งนำไปสู่การก่อตัวของสารประกอบที่เกิดปฏิกิริยามากขึ้น ซึ่งสามารถเปลี่ยนเป็นผลิตภัณฑ์ได้หลากหลายเพิ่มเติม

กลไกการเกิดฮาโลเจน

โดยทั่วไปแล้วการเติมฮาโลเจนของอัลเคนจะดำเนินการผ่านกลไกอนุมูลอิสระ ซึ่งประกอบด้วยสามขั้นตอนหลัก: การเริ่มต้น การแพร่กระจาย และการสิ้นสุด

ขั้นตอนการเริ่มต้น

ขั้นตอนการเริ่มต้นเกี่ยวข้องกับการสร้างอนุมูลอิสระ สำหรับตัวอย่างฮาโลเจนของอัลเคนที่มีคลอรีน ((Cl_{2})) ปฏิกิริยามักจะเกิดขึ้นจากความร้อนหรือแสง (โดยปกติคือแสงอัลตราไวโอเลต) พลังงานที่ได้รับจากความร้อนหรือแสงเพียงพอที่จะทำลายพันธะที่ค่อนข้างอ่อน (Cl - Cl) แบบโฮโมไลต์ ส่งผลให้เกิดการก่อตัวของอนุมูลคลอรีนสองตัว ((Cl\cdot)):

(Cl_{2}\xrightarrow{h\nu\text{ หรือ }\Delta}2Cl\cdot)

อนุมูลคลอรีนเป็นสายพันธุ์ที่มีปฏิกิริยาสูงเนื่องจากมีอิเล็กตรอนที่ไม่มีการจับคู่ อิเล็กตรอนที่ไม่มีการจับคู่นี้ทำให้อนุมูลคลอรีนกระตือรือร้นที่จะทำปฏิกิริยากับโมเลกุลอื่น ๆ เพื่อให้ได้โครงสร้างอิเล็กตรอนที่เสถียรยิ่งขึ้น

ขั้นตอนการขยายพันธุ์

ขั้นตอนการแพร่กระจายคือการที่อะตอมฮาโลเจนเกิดการแทนที่อะตอมไฮโดรเจนในอัลเคนด้วยอะตอมฮาโลเจน มีสองขั้นตอนย่อยในระยะการขยายพันธุ์

ขั้นตอนที่ 1: นามธรรมไฮโดรเจน
อนุมูลคลอรีน ((Cl\cdot)) โจมตีอะตอมไฮโดรเจนในโมเลกุลอัลเคน ตัวอย่างเช่น ในกรณีของมีเธน ((CH_{4})) อนุมูลคลอรีนจะดึงอะตอมไฮโดรเจนออกมาจากมีเทน เกิดเป็นอนุมูลเมทิล ((CH_{3}\cdot)) และไฮโดรเจนคลอไรด์ ((HCl)):

(Cl\cdot+CH_{4}\ลูกศรขวา CH_{3}\cdot+HCl)

เมทิลอนุมูลยังเป็นสายพันธุ์ที่มีปฏิกิริยาสูงโดยมีอิเล็กตรอนที่ไม่มีการจับคู่ จากนั้นจะทำปฏิกิริยากับคลอรีนโมเลกุลอื่นในขั้นตอนย่อยที่สอง

ขั้นตอนที่ 2: ปฏิกิริยาหัวรุนแรง - ฮาโลเจน
เมทิลเรดิคัล ((CH_{3}\cdot)) ทำปฏิกิริยากับโมเลกุลคลอรีน ((Cl_{2})) เพื่อสร้างคลอโรมีเทน ((CH_{3}Cl)) และอนุมูลคลอรีนใหม่ ((Cl\cdot)):

(CH_{3}\cdot+Cl_{2}\rightarrow CH_{3}Cl + Cl\cdot)

อนุมูลคลอรีนที่เกิดขึ้นใหม่สามารถทำปฏิกิริยากับโมเลกุลอัลเคนอีกโมเลกุลต่อไปได้ โดยทำซ้ำขั้นตอนการแพร่กระจาย นี่คือสาเหตุที่ปฏิกิริยาสามารถดำเนินต่อไปได้จนกว่าสารตั้งต้นตัวใดตัวหนึ่งจะหมด

ควรสังเกตว่าหากมีไฮโดรเจนมากกว่าหนึ่งอะตอมในอัลเคนที่สามารถทดแทนได้ ก็จะสามารถเกิดผลิตภัณฑ์ได้หลายชนิด ตัวอย่างเช่น ในการเติมคลอรีนของอีเทน ((C_{2}H_{6})) ไอโซเมอร์ของคลอโรอีเทนที่แตกต่างกันสามารถเกิดขึ้นได้ และการทดแทนเพิ่มเติมสามารถนำไปสู่การก่อตัวของไดคลอโรอีเทน ไตรคลอโรอีเทน และอื่นๆ

ขั้นตอนการสิ้นสุด

ขั้นตอนการยุติเกี่ยวข้องกับการรวมกันของอนุมูลอิสระเพื่อสร้างโมเลกุลที่เสถียร มีปฏิกิริยาการเลิกจ้างที่เป็นไปได้หลายประการ ตัวอย่างเช่น:

• อนุมูลคลอรีนสองตัวสามารถรวมกันเป็นโมเลกุลคลอรีนได้: (2Cl\cdot\rightarrow Cl_{2})
• เมทิลเรดิคัลและอนุมูลคลอรีนสามารถรวมกันเพื่อสร้างคลอโรมีเทน: (CH_{3}\cdot+Cl\cdot\rightarrow CH_{3}Cl)
• เมทิลเรดิคัลสองตัวสามารถรวมกันเป็นอีเทนได้: (2CH_{3}\cdot\rightarrow C_{2}H_{6})

เนื่องจากอนุมูลอิสระถูกใช้ไปในปฏิกิริยาการยุติเหล่านี้ ปฏิกิริยาจะหยุดลงในที่สุด

หัวกะทิในการฮาโลเจน

การเลือกสรรของฮาโลเจนหมายถึงความชอบในการแทนที่อะตอมไฮโดรเจนประเภทต่างๆ ในอัลเคน โดยทั่วไปโบรมีนจะคัดเลือกได้ดีกว่าคลอรีน

ในอัลเคน มีอะตอมไฮโดรเจนปฐมภูมิ ((1^{\circ})) ทุติยภูมิ ((2^{\circ})) และตติยภูมิ ((3^{\circ})) อะตอมไฮโดรเจนระดับตติยภูมิเป็นอะตอมที่แยกออกได้ง่ายที่สุด ตามมาด้วยอะตอมไฮโดรเจนทุติยภูมิ และอะตอมไฮโดรเจนปฐมภูมิ เนื่องจากความเสถียรของผลรากเป็นไปตามลำดับ: (3^{\circ}\text{ Radical}>2^{\circ}\text{ Radid}>1^{\circ}\text{ Radical})

สำหรับโบรมีน ความแตกต่างในการเกิดปฏิกิริยาระหว่างอะตอมไฮโดรเจนประเภทต่างๆ จะเด่นชัดกว่า ตัวอย่างเช่นในโบรมีนของ 2 - เมทิลโพรเพนผลิตภัณฑ์หลักคือ 2 - โบรโม - 2 - เมทิลโพรเพนซึ่งเกิดจากการแทนที่อะตอมไฮโดรเจนระดับอุดมศึกษา ในทางตรงกันข้าม คลอรีนจะคัดเลือกได้น้อยกว่า และมักจะได้รับส่วนผสมของผลิตภัณฑ์

การใช้งานในอุตสาหกรรม

ฮาโลเจนของอัลเคนมีการใช้งานมากมายในอุตสาหกรรมเคมี ตัวอย่างเช่น คลอรีนอัลเคนถูกใช้เป็นตัวทำละลาย ตัวกลางในการสังเคราะห์ยาฆ่าแมลง และในการผลิตพลาสติก

ในฐานะซัพพลายเออร์อัลเคน เราเข้าใจถึงความสำคัญของปฏิกิริยาเหล่านี้ในอุตสาหกรรมต่างๆ เรามีอัลเคนคุณภาพสูงหลากหลายประเภทซึ่งสามารถใช้เป็นวัสดุตั้งต้นสำหรับปฏิกิริยาฮาโลเจนได้ สินค้าของเราเช่นอะคริโลไนไตรล์ที่ใส่ใจต่อสิ่งแวดล้อม – การจัดหาอย่างยั่งยืนเพื่ออนาคตที่เป็นมิตรกับสิ่งแวดล้อม-ไซโคลเฮกเซน – ตัวทำละลายเกรดโพลีเมอร์สำหรับโพลีโอเลฟินส์ประสิทธิภาพสูง, และอะคริโลไนไตรล์สำหรับเส้นใยอะคริลิกและสิ่งทอมีการจัดหาและประมวลผลอย่างรอบคอบเพื่อตอบสนองความต้องการที่เข้มงวดของลูกค้าของเรา

ติดต่อจัดซื้อจัดจ้าง

หากคุณสนใจผลิตภัณฑ์อัลเคนของเราสำหรับปฏิกิริยาฮาโลเจนหรือการใช้งานอื่นๆ เราขอเชิญคุณติดต่อเราเพื่อหารือเกี่ยวกับการจัดซื้อจัดจ้าง ทีมผู้เชี่ยวชาญของเราพร้อมที่จะให้ข้อมูลผลิตภัณฑ์โดยละเอียด การสนับสนุนด้านเทคนิค และราคาที่แข่งขันได้แก่คุณ ไม่ว่าคุณจะเป็นห้องปฏิบัติการขนาดเล็กหรือผู้ผลิตในอุตสาหกรรมขนาดใหญ่ เราก็สามารถตอบสนองความต้องการเฉพาะของคุณได้

อ้างอิง

• แครี่ เอฟเอ และซันด์เบิร์ก อาร์เจ (2550) เคมีอินทรีย์ขั้นสูง: ส่วน A: โครงสร้างและกลไก สปริงเกอร์.
• แมคเมอร์รี เจ. (2012) เคมีอินทรีย์. การเรียนรู้ของบรูคส์/โคล เซเนจ
• เวด, แอลจี (2013) เคมีอินทรีย์. เพียร์สัน.